alfa proton

[Anke Langeraert]

Is er iemand die eenvoudig kan uitleggen hoe je kan ontdekken of er een alfa proton aanwezig is in een molecule?

[Marko]

Je vraagstelling doet vermoeden dat je niet helemaal bekend bent met de "alfa, beta, etc." nomenclatuur.
 
Een "alfa-proton" is een waterstofatoom aan een C-atoom op de alfa-positie. Dat is de positie direct naast een functionele groep zoals een carbonylgroep (keton, aldehyde, ester) of een nitrilgroep. Het C-atoom daar weer naast wordt aangeduid met "beta", enzovoort. In het molecuul aceton bijvoorbeeld hebben beide CH₃-groepen de alfa-positie.
 
Door mesomere effecten is het relatief gemakkelijk om zo'n waterstofatoom af te splitsen als H⁺ (een proton dus), wanneer een sterke base wordt toegevoegd.
 
Van een stof die dat op deze manier kan doen wordt wel gezegd dat deze "alfa-protonen" bevat. In feite, een korte aanduiding voor "waterstofatomen op het alfa-C-atoom die als H⁺ kunnen worden afgesplitst".
 
Dit is van belang bij bijvoorbeeld aldol-condensaties. Daar spelen "alfa-protonen" een belangrijke rol in het mechanisme. Helemaal belangrijk wordt dit bij crossed aldol (Claisen-Schmidt) condensaties, omdat het daarvoor belangrijk is dat een van de stoffen geen "alfa-protonen" bevat.
 
 
Terug naar de oorspronkelijke vraagstelling: Om te zien of een stof alfa-protonen bevat moet je dus in de structuur op zoek naar de functionele groep, en op het naburige C-atoom kijken of er H-atomen op zitten.

[Lien.linus]

Dag Marko
Dit antwoord heeft voor mij in ieder geval veel verduidelijkt, bedankt hiervoor!