bereiding acetanilide

[prideofmokum]

acetanilide wordt bereid door de acylering van aniline met azijnzuuranhydride

aniline + azijnzuuranydride ---> acetanilide + ...

C6H2NH + (CH3CO)2O -------> C8H9NO + CH3COOH

kan iemand hier mij vertellen welke de eventuele synthesereacties zijn... aub

groetjes

[Fuzzwood]

Het is gewoon een amidevorming.

[DrQuico]

Wat bedoel je met synthesereactie? Het mechanisme?

[prideofmokum]

Wat bedoel je met synthesereactie? Het mechanisme?

ja zoiets als " elektrofiele additie" maar dat zal het niet zijn...

weet niet zeker als er een synthesereactie plaats vind, kan goed zijn van niet...

[prideofmokum]

C6H2NH2 + (CH3CO)2O -------> C8H9NO + CH3COOH

dit is het juiste, was nog NH2 bij aniline

[Fuzzwood]

Ik hoop dat je weet hoe een benzeenring eruitziet. Het is toch echt C₆H₅NH₂. En zoals ik al zei: het is een amidevorming, waar in dit geval azijnzuur ontstaat in plaats van water.

[prideofmokum]

ja heb weer niet goed gekeken

C₆H₅NH₂ natuurlijk...

maar het gaat vooral om de vorming van acetanilide, niet zozeer het aijnzuur

maar ok, merci...

<table border='0' align='left' cellpadding='3' cellspacing='0'><tr><td padding='0' celspacing='0' align='left'><font size='1'># Moderatoropmerking</font></td></tr><tr><td id='moderator'><font size='1'>rwwh: Gebruik sub- en superscript aub! Bekijk de helpfunctie hoe sub- en superscript te gebruiken.</font></td></tr></table>

<div class='postcolor'>

[Fuzzwood]

Als je dit een beetje slim wil aanpakken, vervang je het anhydridegedeelte door een H. dan uitwerken zoals een zuur-amine-reactie, waarna je het uitwerkt met gewoon het anhydridegedeelte. Het anhydridegedeelte is het (C=O)CH₃-deel.

[Happyjeroen]

Een beetje laat, maar nog maar even de reactievergelijking. Ik heb dit onlangs nog uitgevoerd als practicum.



Het vrije elektronenpaar van de stikstof van aniline valt aan op de lichtelijk positief geladen (delta plus) koolstofatoom van een van de carbonylgroepen van de anhydride. Vervolgens ontstaat er zo een ether, die gemakkelijk de ethaanzuur ervanaf wipt. Er ontstaat acetanilide en ethaanzuur (azijnzuur).

Het was de meeste mensen al duidelijk, geloof ik, maar nog maar even voor de volledigheid.

[freax19]

aceetanilide wordt niet meer gemaakt. Het is uit de handel gehaald omdat het kankerverwekkend zou zijn....

[rwwh]

Jij hebt het vast over een bepaalde toepassing van deze stof. Het gebeurt slechts zeer zelden dat een stof helemaal niet meer gemaakt wordt....

[Happyjeroen]

Acetanilide is de eerste van de twee tussenproducten om van aniline parabroomaniline te maken. Het is namelijk aniline met een zogenaamde beschermende groep. Het zal dus zeker nog gemaakt worden, sterker nog, ik heb dit met een aantal jaargenoten zelf gemaakt als practicum. Over carcinogene eigenschappen heb ik nog nooit gehoord.

Verder noemt wikipedia nog een aantal toepassingen, maar noemt wel dat er giftige bijwerkingen zijn voor lever en nieren... Toch is giftig zeker niet meteen carcinogeen!

[Martin.h]

Zowieso wordt er tegenwoordig de dag al veel te snel carcinogeen geroepen. Om mijn docent maar te citeren:

"Menig collega waste vroeger zijn handen met benzeen en geen enkele van die mensen heeft kanker gekregen."

[Fuzzwood]

Uiteraard, maar benzeen wordt zover ik weet ook niet door de huid opgenomen. Dan moet je het al echt gaan inspuiten/-slikken.

[scientist 1]

Uiteraard, maar benzeen wordt zover ik weet ook niet door de huid opgenomen. Dan moet je het al echt gaan inspuiten/-slikken.

Of inademen.