Mesomerie

[VegTo91]

Beste,

Momenteel wat aan het zoeken op resonantiestructuren, maar ik zie soms niet hoe je al dan niet een resonantiestructuur kunt tekenen. Heeft er iemand wat tips hoe je dit gemakkelijk kan zien? Ik weet wel dat al je een geconjugeerd systeem hebt dat je resonantie kunt toepassen, maar dit geldt toch niet enkel voor zulke systemen toch?

Alvast heel erg bedankt!

[choco-and-cheese]

Beste,

Momenteel wat aan het zoeken op resonantiestructuren, maar ik zie soms niet hoe je al dan niet een resonantiestructuur kunt tekenen. Heeft er iemand wat tips hoe je dit gemakkelijk kan zien? Ik weet wel dat al je een geconjugeerd systeem hebt dat je resonantie kunt toepassen, maar dit geldt toch niet enkel voor zulke systemen toch?

Alvast heel erg bedankt!

Toch wel. Het bekendste voorbeeld is benzeen. Maar als je resonantiestructuren wilt tekenen waarop elektronzuigende of elektron-terugtrekkende groepen staan dan kan je deze resonantiestructuren best tekenen als tautomeren. Wanneer je dit begrijpt dan weet je ook waarom een -NO2 groep een meta-richter is en een -NH2 groep een ortho en para richter in organische synthese reacties.

[Marko]

Resonantie is niet voorbehouden aan geconjugeerde systemen, maar dan hebben we het wel over uitzonderingen. Het CO-molecuul kun je weergeven met 2 grensstructuren, maar er is geen geconjugeerd systeem.

Tautomerie en mesomerie zijn 2 verschillende fenomenen en moeten niet verward worden. Bij tautomerie verhuizen atomen van plaats en dat mag bij het tekenen van grensstructuren beslist niet!

[VegTo91]

Resonantie is niet voorbehouden aan geconjugeerde systemen, maar dan hebben we het wel over uitzonderingen. Het CO-molecuul kun je weergeven met 2 grensstructuren, maar er is geen geconjugeerd systeem.

Tautomerie en mesomerie zijn 2 verschillende fenomenen en moeten niet verward worden. Bij tautomerie verhuizen atomen van plaats en dat mag bij het tekenen van grensstructuren beslist niet!

Dus eigenlijk kan je alleen isomerie toepassen bij geconjugeerde systemen als we die uitzonderingen gewoon eventjes er niet bij rekenen? Over tautomerie zal ik me niet uitspreken gezien wij dat niet gezien hebben in de hoorcolleges noch de oefenzittingen. Alvast bedank beiden!

[choco-and-cheese]

Dus eigenlijk kan je alleen isomerie toepassen bij geconjugeerde systemen als we die uitzonderingen gewoon eventjes er niet bij rekenen? Over tautomerie zal ik me niet uitspreken gezien wij dat niet gezien hebben in de hoorcolleges noch de oefenzittingen. Alvast bedank beiden!

Isomerie mesomerie. Vanwaar die verwarring?

In de bijlage is een voorbeeld opgenomen van hoe je mesomeren moet tekenen. De oranje gebieden hebben de hoogste elektronendichtheid en daar zal dus de reactie met een elektrofiel plaatsvinden. Je moet echt van buiten leren of het substituent een ortho,para-richter is of een meta-richter. Mesomerie is een handig hulpmiddel om dit na te gaan.