Chirale centra & configuratie

[Br0kenwingsx]

Ik heb een dringend probleem helaas aangezien ik vastzit bij een opgave.

Het gaat om chirale centra en de configuratie, maar de configuratie snap ik op zich wel (als het chirale centrum gegeven is..) - ik snap alleen even niks meer van het chirale centrum. En een 'ja daar waar 4 verschillende groepen aan een C zitten' helpt me ook niet echt.

Dit zijn de 3 waarvan ik dus de configuratie moet bepalen.

Wie kan mij helpen met het bepalen van de chirale centra?

Ik dacht zelf:

1. bij de c waar de CO2H groep aan zit

2. bij de c met de H & OH (configuratie word dan R)

3. werkelijk geen flauw idee.. bij de P?

Alvast echt ontzettend bedankt!

[Marko]

Ik heb een dringend probleem helaas aangezien ik vastzit bij een opgave.

Het gaat om chirale centra en de configuratie, maar de configuratie snap ik op zich wel (als het chirale centrum gegeven is..) - ik snap alleen even niks meer van het chirale centrum. En een 'ja daar waar 4 verschillende groepen aan een C zitten' helpt me ook niet echt.

Maar wát snap je dan niet en waarom helpt zo een opmerking je niet verder?

Begrijp je waarom de aanwezigheid van een C-atoom met 4 verschillende substituenten tot een chiraal molecuul leidt?

[Br0kenwingsx]

Ik zie gewoon niet wanneer dat ding aan 4 verschillende groepen gebonden is, ik snap die opmerking dus gewoon totaal niet. In die 1e bijvoorbeeld, ik zie echt niet een c atoom met 4 groepen hoor? De enige die ik kan indenken is die C met de CO2H groep, maar die heeft ook niet 4 specifieke 'verschillende' groepen en ik snap het bepalen van de draaiing dan ook niet meer. Die middelste gaat wel, die laatste daar overzie ik het helemaal al niet meer.. Boek is ook niet echt behulpzaam

[Marko]

Misschien helpt het als je in de structuurformule expliciet de H-atomen intekent.

Maar goed. Je begrijpt dus kennelijk wel dat 4 verschillende substituenten tot chiraliteit leidt. Dan zal het je ook niet verbazen dat het niet uitmaakt of dat dan aan een C of aan een P-atoom gebeurt.

[Br0kenwingsx]

Volgens mij begrijp je niet helemaal wat ik bedoel.

Ik snap niet wanneer je 4 verschillende groepen aan een C hebt zitten. Kan dat ook zijn dat er 2 andere c's en een O en een H aan vast zitten? Moet het perse 4 verschillende zijn? (bij wijze van spreken een H, O, Br en F).

[Kravitz]

De enige die ik kan indenken is die C met de CO2H groep, maar die heeft ook niet 4 specifieke 'verschillende' groepen

Ben je het eens dat er twee duidelijke verschillende groepen op het C-atoom staan? Het H-atoom en de CO₂H groep.

Vervolgens heb je nog een stuk van een ring naar rechts een een verschillend stuk ring (met O-atoom) naar links. Beide stukken zijn vanwege het O-atoom niet gelijk aan elkaar en bijgevolg heb je 4 verschillende 'groepen' en een chiraal C-atoom.

[Marko]

Volgens mij begrijp je niet helemaal wat ik bedoel.

Ik snap niet wanneer je 4 verschillende groepen aan een C hebt zitten. Kan dat ook zijn dat er 2 andere c's en een O en een H aan vast zitten? Moet het perse 4 verschillende zijn? (bij wijze van spreken een H, O, Br en F).

Dan snap je dus kennelijk niet waarom 4 verschillende groepen (een groep is natuurlijk iets anders dan een atoom) tot chiraliteit leiden, en zullen we dat eerst moeten ophelderen.

Een blik op Wikipedia kan een hoop helpen.

[Br0kenwingsx]

Pfff ik ben echt blond - ik snap het nu in ieder geval. Het is helemaal niet zo moeilijk.

Wel heb ik nog een andere vraag. Welke relatie bestaat er tussen 1-Bromobutane & 2-Bromobutane?

Ik zat zelf aan diastereomeer te denken vanwege dit schema, maar zeker ben ik er niet van.

[choco-and-cheese]

1-broombutaan en 2-broombutaan hebben dezelfde molecuulformule, nl. C4H9Br dus de molaire massa is hetzelfde. Maar als je beide structuren vergelijkt dan is de ruimtelijke vorm wel verschillend (en bijgevolg ook de chemische eigenschappen, vb. kookpunt,..) Het zijn dus simpelweg structuurisomeren

Een diastereomeer bevat 2 chirale centra. Een voorbeeld hiervan is efedrine en pseudoefedrine. Merk op dat dit geen beeld-spiegelbeeld oplevert en de eigenschappen zoals de pKa waarden en oplosbaarheid zullen verschillen door intramoleculaire en intermoleculaire interacties.

Een enantiomeer met één chiraal centrum kan je best vergelijken met je 2 handen. Het zijn identiek hetzelfde qua structuur maar vormen een beeld-spiegelbeeld.

Het verhaal van die 4 verschillende groepen is enkel geldig bij koolstof als chiraal centrum. Vb. organische zwavelmoleculen kunnen op het zwavelatoom ook een chiraal centrum bezitten met 3 verschillende groepen en toch is het een enantiomeer, vb. modafinil. Nogmaals, enantiomeren vormen een beeld-spiegelbeeld - ook hier.