scheiden cis en trans isomeren

[Chemiestudent 123]

Beste lezer,

Ik heb tijdens mijn onderzoek CIS-methylstyreen en TRANS-methylstyreen gemaakt. Ik heb geprobeerd deze te scheiden op kolom en via destillatie, maar dit lijkt niet te lukken. Ik ben hier al enkele uren mee bezig en kan maar geen werkende manier verzinnen. Iemand een idee of methode die misschien kan werken?

[Marko]

Beste lezer,

Ik heb tijdens mijn onderzoek CIS-methylstyreen en TRANS-methylstyreen gemaakt. Ik heb geprobeerd deze te scheiden op kolom en via destillatie, maar dit lijkt niet te lukken. Ik ben hier al enkele uren mee bezig en kan maar geen werkende manier verzinnen. Iemand een idee of methode die misschien kan werken?

Via destillatie zal niet lukken, aangezien beide hetzelfde kookpunt hebben. De polariteit zal ook niet heel veel verschillen, dus scheiden via kolomchromatografie wordt ook lastig. Mogelijk kun je ergens komen op basis van oplosbaarheid / middels kristallisatie. De trans isomeer heeft een hoger smeltpunt dan de cis-isomeer (-30 vs -60 °C). Dit komt omdat het molecuul van de trans isomeer wat "rechter" is en zich gemakkelijker in een kristalstructuur laat pakken dan de kromme cis-variant (vergelijk: komkommers kun je makkelijker stapelen dan bananen).

Dat verschil zou je, mogelijk dus, kunnen gebruiken, door op zoek te gaan naar omstandigheden waarin de cis-isomeer nog net oplost terwijl de trans-isomeer begint te kristalliseren. Je moet dan sowieso wel bij lage temperaturen werken, en natuurlijk een geschikt oplosmiddel hebben. Vervolgens kun je het oplosmiddel langzaam laten verdampen (methode 1) of langzaam een antisolvent toevoegen. Voor dat laatste kun je een vial met je oplossing open in een vial met antisolvent zetten; dit antisolvent zal dan via de gasfase in de oplossing diffunderen, waarna hopelijk kristallisatie optreedt.

Meer dan "hopelijk" kan ik je niet geven. Kristallisatie moet je in de vingers hebben om het goed te laten verlopen, en zelfs dan moet je maar afwachten of je aanpak werkt. Het is een soort zwarte magie, en in ieder geval van zoveel factoren afhankelijk dat je voor een nieuwe verbinding niet op voorhand een werkende aanpak kunt voorspellen.