PuzzelsDag allemaal
Ik heb een vraag over de Beckmann-omlegging. In mijn cursus leggen deze uit met als voorbeeld: cyclohexanoxime naar caprolactam.
Maar kan de Beckmann-omlegging ook bij alifatische ketoxime gebeuren? Zo ja, hoe weet je welke alkylgroep er geshift gaat worden?
Wordt dat bepaald door de grootte van die alkylgroep?
Groetjes
Valerio
-
Val232rio Cosemans
- Artikelen: 0
- Berichten: 421
- Lid geworden op: za 03 mei 2014, 14:01
ads
Steun Sciencetalk
Gatson Mini Printer - 300DPI - Inclusief 14 Rollen Papier (Sticker, Normaal & Kleur) + 5 pennen - Mini Printer voor Mobiel - Pocket Printer - Mobiele Fotoprinter - Schoolspullen - Journaling Producten
ads
Steun Sciencetalk
SES Creative - My First - Kleurpotloden XL - Dikke Potloden - 8 Verschillende Kleuren - Goede Grip - Tekenen - Speelgoed 1 tot jaar
Steun Sciencetalk
Papierversnipperaar - 13L - 8 A4 vellen - Creditcard Vernietiger - Zwart - Vivid Green
Re: Beckmann omlegging
Omlegging kan zeker met niet-cyclische verbindingen. Als je naar de oxime-groep kijkt, dan is het normaal gesproken het C-atoom dat "trans" zit ten opzichte van de OH-groep die migreert, en die dus aan het N-atoom vast komt te zitten.
Echter: de C=N binding in het oxime is niet zo star als bijvoorbeeld in een alkeen, en al helemaal niet in aanwezigheid van een zuur (met andere woorden, wanneer je de Beckmann-omlegging uitvoert). Het oxime zal dan in 2 vormen voorkomen die relatief snel in elkaar worden omgezet.
Het eindresultaat is dus altijd een mengsel van isomeren.
Echter: de C=N binding in het oxime is niet zo star als bijvoorbeeld in een alkeen, en al helemaal niet in aanwezigheid van een zuur (met andere woorden, wanneer je de Beckmann-omlegging uitvoert). Het oxime zal dan in 2 vormen voorkomen die relatief snel in elkaar worden omgezet.
- oxime equilibrium 2016 keer bekeken
Het eindresultaat is dus altijd een mengsel van isomeren.
Cetero censeo Senseo non esse bibendum
Terug naar “Organische chemie en polymeerchemie”
